A empresa depressa ganhou fama com o fabrico de carroçarias, utilizando madeira e alumínio. Todo o processo de fabrico das carroçarias Fleetwood funcionava por encomenda. O cliente adquiria um chassis rolante a marcas como a Isotta Fraschini, Bentley, Mercedes-Benz, Rolls-Royce, Duesenberg, Packard, Cadillac, Pierce-Arrow ou Stutz e enviava-o para a Fleetwood. Entretanto, o cliente era convidado a reunir-se com um representante da firma, normalmente em Nova Iorque, de modo a delinear os contornos da sua carroçaria. Depois de concluído, o design era enviado para a Fleetwood que tratava de o pôr em prática, utilizando as cores, tecidos e materiais desejados pelo novo proprietário. Todo este processo assegurava que cada Fleetwood fosse único.
A partir de 1927, a designação Fleetwood começou a ser utilizada na Cadillac para nomear alguns modelos. Em 1946, a Cadillac apresentou uma versão especial da sua Series 60 Special baptizada de Series 60 Special Fleetwood, iniciando assim uma linhagem de modelos distintos dos restantes por fazerem uso dos melhores materiais disponíveis. Em 1972 ocorreu um reposicionamento da designação Fleetwood, com o aparecimento da Fleetwood Limousine Carried, baseada no modelo Fleetwood Seventy-Five, enquanto o modelo Fleetwood Brougham tomou como sua a posição anteriormente ocupada pelo modelo Sixty Special.
A quarta geração do Cadillac Fleetwood foi pela primeira vez vista em 1954, ano em que o modelo Fleetwood Brougham perdeu a sua carroçaria específica, passando a partilhar da utilizada na restante gama da marca americana, o que permitiu à General Motors a baixa de preço do modelo, o que, por sua vez, foi recompensado com um aumento no volume de vendas. No entanto, o topo de gama da Cadillac mantinha-se distinto nos materiais utilizados no interior, continuando a ser verdadeiramente luxuoso. A partir de 1965, o Cadillac Fleetwood Brougham voltou a ocupar o topo da cadeia da marca, acima dos modelos Calais e DeVille. Entre os muitos opcionais, destacavam-se os travões de disco (de série a partir de 1966), bem-vindos numa berlina de luxo com capacidade de fazer nove segundos dos 0 aos 100 Km/h.
Este automóvel foi doado ao Museu do Caramulo pelo Estado Português.