Em sequência, a Harley desenvolveu o modelo WLA que tinha como base o modelo WL civil com motor V-Twin de válvulas laterais e 740cc de capacidade, mas que recebeu diversas transformações para o uso específico militar, entre as quais podemos referir as luzes de blackout, as protecções de motor, os escapes elevados, o guarda-lamas traseiro recortado para evitar a acumulação de lama, um novo filtro de ar mais eficaz, caixas de munição e suporte em couro para a metralhadora Thompson, um gerador de seis volts e pneus de uso misto para todo-o-terreno.
Os primeiros exemplares entraram em serviço no ano de 1940, mas após o ataque a Pearl Harbour, em 1941, a produção intensificou-se significativamente, vindo a ser produzidas cerca de 70.000 WLA até 1945.
Como é lógico, a designação WLA do modelo militar tem um significado próprio, com a letra W a representar a série de motores Flathead da Harley-Davidson, a L a referir o motor de alta compressão (embora, na realidade, a compressão fosse baixa para poder usar combustíveis de qualidade inferior) e o A significar Army, ou seja, Exército dos EUA.
Estas Harley-Davidson WLA foram usadas principalmente para escolta, reconhecimento, patrulha e transmissão de mensagens entre unidades militares. No entanto, não serviram apenas o exército norte-americano, pois cerca de 26.000 foram fornecidas ao exército soviético por via do Lend-Lease Act, estando a maioria das quais equipada com os carros laterais M72 que, por entre outras funções, serviam para transportar um morteiro de 82mm.
No exército norte-americano, as Harley-Davidson WLA foram amplamente utilizadas nas frentes de batalha da Europa, Norte da África e Pacífico sendo guiadas por soldados conhecidos como Dispatch Riders.
Após a guerra, muitas WLAs foram leiloadas como excedente militar e acabaram sendo compradas por civis e clubes de motociclistas. Muitas foram modificadas e iriam influenciar directamente os movimentos Bobber e Chopper nos anos 50 e 60.