Em 1896 era apresentado o primeiro modelo da marca Wolseley, uma cópia do triciclo do francês Léon Bollée, desenhado por Herbert Austin. Equipado com um motor de configuração boxer, com dois cilindros, e uma árvore de cames à cabeça, este seria o único modelo a figurar no catálogo da marca inglesa até 1899, altura em que foi desvendado o modelo 3.5HP. O novo desenho de Herbert Austin utilizava quatro, em vez de três rodas, e um motor com um cilindro apenas.
Embora fosse de simples concepção, o Wolseley 3.5HP depressa se mostrou um verdadeiro sucesso de vendas e, em 1901, foram vendidos 327 exemplares, tornando instantaneamente a marca de Frederick York Wolseley uma das mais bem-sucedidas em Inglaterra. Em 1903 a Wolseley fabricou 800 automóveis no total, levando-a a explorar os caminhos da competição em grande escala.
O primeiro Wolseley de competição foi apresentado nesse mesmo ano, equipado com um enorme motor de 11.283cc, capaz de desenvolver 70cv de potência na sua primeira versão e, mais tarde, 96cv de potência na versão melhorada. Conduzindo a primeira versão do automóvel de competição de Wolseley, Charles Rolls terminou no oitavo lugar o Grande Prémio de França, em Clermont Ferrand. Pouco tempo depois dava-se início à associação entre Henry Royce e Charles Rolls, da qual nascia a Rolls-Royce.
Os anos de ouro da Wolseley chegaram na década de dez, com John Davenport Siddeley no lugar de Herbert Austin como desenhador principal. Em 1914, a marca do outrora fabricante de material de tosquia, competia directamente com a poderosa Ford pela primazia no mercado inglês, sendo mesmo considerada como a principal fabricante oriunda da ilha, com 4000 automóveis produzidos anualmente, contra os cerca de 7000 da marca americana.
Com o fracasso do Wolseley Ten, em 1918, a marca sofria o seu primeiro revés financeiro, tornado pior por uma série de lançamentos mal sucedidos. Em 1926, completamente na banca rota, a Wolseley era vendida à concorrente Morris por 730.000 libras.
Este automóvel foi doado ao Museu do Caramulo por António de Medeiros e Almeida.